Quercetin – ein seit 30 Jahren bekanntes Antioxidans
Quercetin (von lateinisch quercus Eiche) ist ein gelber Naturfarbstoff der in vielen Pflanzen, zum Beispiel in der Färbereiche oder im Apfel vorkommt. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte in Rotweinen erwartungsgemäß viel höher. Daneben trägt auch eine Holzfaßlagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.
Flavonoide, Anthocyane und oligomere Proanthocyamdme bilden eine Gruppe von etwa 5000 verschiedenen phenolischen Verbindungen, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind.
Im Vergleich zu anderen sekundären Pflanzeninhaltsstoffen besitzen sie ein außerordentlich breites Wirkspektrum (siehe untenstehende Übersicht). Neben antikanzerogenen, antimikrobiellen, antiödematösen, antiphlogistischen und immunmodulierenden Wirkungen weisen Polyphenole ausgeprägte antioxidative Eigenschaften auf. In ihrer antioxidativen und zytoprotektiven Wirksamkeit sind sie den Vitaminen überlegen.
Die einzelnen Vertreter der Flavonoide (Flavone, Flavonole, Anthocyanidine, Flava-none) unterscheiden sich in der Substitution der Ringe. Hauptsubstituenten sind OH-Gruppen, die häufig mit Zuckerresten (z.B. Rhamnose) glykosidiert sind. Das bekannteste Aglykon (= zuckerfreier Glykosidrest) aus der Gruppe der Flavonole ist das Quercetin. Flavonole tragen am C3 des Heterozyklus zusätzlich eine OH-Gruppe. Rutosid ist das Flavonolglykosid des Quercetins.
Die antioxidative Wirkung dei Flavonoide beruht auf der phenolischen OH-Gruppe. Dabei steigt mit der Anzahl der OH-Gruppen die antioxidative Potenz. Quercetin und Rutosid gehören mit den Anthocyanen, Proanthocyanidinen und dem Epigallocatechingallat (grüner Tee) zu den stärksten Antioxidantien unter den Polyphenolen. Flavonoide mit einer OH-Gruppe in Nachbarstellung zur Oxogruppe wie das Quercetin können prooxidativ wirkende Übergangsmetalle durch die Bildung stabiler Metall-Chelat-Komplexe inaktivieren. Die LDL-Oxidation und Bildung entzündungsfördernder Eicosanoide wird durch Flavonoide gehemmt. Flavonoide schützen mehrfach ungesättigte Fettsäuren in den Zellmembranen vor der Lipidperoxidation und sind gleichzeitig natürliche Vitaminverstärker. Sie regenerieren andere Antioxidantien (Vitamin E, Vitamin C, GSH) und verstärken damit deren antioxidative Wirksamkeit ("Redoxrecycling").
Quercetin und Rutosid - biochemische und pharmakologische Wirkungen
Antioxidative Wirkung durch Quercetin
Quercetin ist ein Pflanzenfarbstoff, der zum Beispiel in Äpfeln, oder der Traubenschale von Weinbeeren vorkommt und somit auch im Wein. Außerdem ist er zu finden in Zwiebeln und Bohnen. Diesem Stoff werden sehr positive Wirkungen zugeschrieben, unter anderem die antikarzinogene Wirkung - ein echter Antioxidant. Quercetin ist ein Flavoid welcher eine östrogenartige Wirkung auf die Prostata hat und somit ein Wachsen von Tumorzellen hemmt. Dieser Effekt konnte sogar schon in verschiedenen Untersuchungen nachgewiesen werden.
Quercetin gehört zu den Bioflavonoiden, die vor 70 Jahren - als die Vitaminforschung ihr ABC lernte, auch Vitamin P genannt wurden. Die Besonderheit hier ist, dass es nicht, wie die meisten anderen Bioflavonoide, aus der inneren Schalenhaut von Zitrusfrüchten (Zitronen, Orangen) gewonnen wird, sondern aus Zwiebeln, Zucchini oder Weintrauben.
Der Körper kann Bioflavonoide nicht selbst herstellen, sondern ist auf die Zufuhr über die Ernährung oder eben geeignete Präparate angewiesen. Bioflavonoide stärken die Kapillargefäße und haben starke antioxidative und entzündungshemmende Wirkungen. Einige amerikanische Autoren berichten von krebshemmenden Eigenschaften im Frühstadium der Erkrankung sowie von krebspräventiven Fähigkeiten.
Den Ehrentitel "König der Bioflavonoide" verdiente sich Quercetin nicht zuletzt als kaum zu übertreffendes natürliches Anti-Histamin. Durch seine Fähigkeit, die übermäßige Ausschüttung von Histamin im Körper zu hemmen, ist Quercetin bei Heuschnupfen und anderen Allergien erste Wahl.
Zum Schutz gegen Allergien, Arthritis (oder andere entzündliche Erkrankungen, nimmt man am besten 500 - 1.500 mg über den Tag verteilt. Vorbeugend gegen Arteriosklerose (Quercetin verhindert die Oxidation und Ablagerung von LDL-Cholesterin) und Krebs (Quercetin steigert die Produktion bestimmter Enzyme, die den Organismus von Karzinogenen entgiften) genügen im allgemeinen täglich 1 - 2 Kapseln.
Vorkommen
Quercetin kommt in der Natur an bestimmte Zucker gebunden als Glykosid vor. Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in
- Kapern (1800 mg/kg)
- Liebstöckel (1700 mg/kg)
- Tee (Camellia Sinensis)
- Zwiebeln - besonders in den äußersten Ringen (284-486 mg/kg)
- Heidelbeeren (kultiviert 74 mg/kg, wild 146-158 mg/kg)
- Grünkohl (60-110 mg/kg)
- roten Trauben
- Äpfeln (21-440 mg/kg)
- Schnittlauch (245 mg/kg)
- Zitrusfrüchten
- Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
- grünen Bohnen (39 mg/kg)
- Kirschen (32 mg/kg)
- Himbeeren
- schwarzen Johannisbeeren (69 mg/kg)
- Brombeeren (45 mg/kg)
- Preiselbeeren (kultiviert 83-156 mg/kg, wild 121 mg/kg) der süße Eberesche (85 mg/kg)
- Sanddorn (62 mg/kg) und Krähenbeeren (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).
Eine kürzlich durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79% mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.
Pflanzenstoffe regulieren zelluläre Prozesse
Das im Pflanzenreich weit verbreitete Quercetin ist der in quantitativer Hinsicht bedeutendste Vertreter der Flavonoide. Quercetin ist in vielen häufig verzehrten Nahrungsmitteln enthalten, wie z.B. in Äpfeln, Küchenzwiebeln, Tee, Beeren und Kohlgemüse, sowie in einer Vielzahl von Pflanzensamen, Nüssen, Blüten, Rinden und Blättern. Quercetin ist auch in zahlreichen Arzneipflanzen wie z.B. Ginkgo biloba, Hypericum perforatum (Johanniskraut), Sambucus canadensis (Holunder) u.v.a. zu finden und hat häufig erheblichen Anteil an der Heilwirkung dieser Pflanzen. In experimentellen Studien wurde nachgewiesen, dass Quercetin in vielfältiger Weise auf den menschlichen Organismus wirkt.
In vielen Untersuchungen werden Quercetin weitreichende, physiologisch positive Effekte zugesprochen. Hervorzuheben ist dabei die antikarzinogene Wirkung, die hauptsächlich auf das antioxidative Potenzial zurückzuführen ist. Quercetin wirkt wie die Vitamine A, C und E als Radikalfänger und kann auch die Gesundheit der Augen fördern. Quercetin wirkt auf die Zellen der glatten Muskulatur entspannend, dies trägt dazu bei, hohem Blutdruck und Rhythmusstörungen vorzubeugen. Insgesamt hat Quercetin eine stärkende Wirkung auf die körpereigenen Abwehrkräfte.
Alle Flavonoide weisen dieselbe chemische Grundstruktur auf. Sie besteht aus drei Ringen mit angebundenen Hydroxyl(OH)-gruppen. Durch zahlreiche weitere Substitutionen entsteht die große Vielfalt der Flavonoide. In Nahrungsmitteln kommen Flavonoide häufig in Form von Glykosiden vor, d.h. sie besitzen am mittleren Ring C ein Zuckermolekül (Rhamnose, Glukose, Galaktose etc.). Quercetin ist das Aglykon (d.h. die Substanz ohne das jeweilige Zuckermolekül) einer Anzahl weiterer Flavonoide, wie z.B. Rutin, Quercitrin, Isoquercitrin und Hyperosid. Diese Substanzen sind strukturchemisch weitgehend identisch mit Quercetin, enthalten aber im Unterschied zu diesem an Stelle einer der Hydroxylgruppen am Ring C ein spezifisches Zuckermolekül, das ihre biochemische Aktivität entscheidend verändert. In Vergleichsstudien zur Wirksamkeit der Flavonoide wurde festgestellt, dass andere Vertreter dieser Substanzgruppe häufig ähnliche Wirkungen aufweisen wie Quercetin, dass Quercetin aber in der Regel am stärksten wirksam ist.
Quercetin hat zahlreiche positive Wirkungen auf die Gesundheit des Menschen. Es schützt z.B. das Herz-Kreislauf-System, wirkt der Entstehung von Karzinomen und Ulzerationen entgegen, verhindert allergische Reaktionen, beugt der Kataraktentwicklung vor und wirkt antiviral und antiinflammatorisch.
Quercetin ist ein "Sekundärer Pflanzenstoff", der vor allem in den Randschichten von Pflanzen vorkommt, um diese vor antioxidativen Einflüssen zu schützen (Schädigung durch Sauerstoffmoleküle). Es ist das am häufigsten vorkommende Flavonoid und gehört hier in die Unterkategorie der Flavonole, die sich durch ihre hellgelbe Farbe auszeichnen (lat. flavus = gelb). Wie alle Flavonoide wirkt Quercetin antioxidativ und antimikrobiell.
Wirkmechanismen
In der Regel haben die Flavonoide antioxidatives Potential. Auch die Wirkungen von Quercetin scheinen zum Teil auf seinen antioxidativen Eigenschaften zu beruhen. Quercetin wirkt als Radikalfänger und hemmt in vitro die Xanthinoxidase und die Lipidperoxidation. Ein weiterer Beweis für diese antioxidative Wirkung ist die Tatsache, dass Quercetin in vitro die Oxidation von LDL-Cholesterin hemmt. Dies geschieht wahrscheinlich durch die direkte Hemmung der LDL-Oxidation, möglicherweise aber auch, indem es das in die LDL-Partikel eingelagerte Vitamin E vor Oxidation schützt oder bereits oxidiertes Vitamin E regeneriert. Allein oder in Verbindung mit Ascorbinsäure senkte Quercetin die Inzidenz oxidativer Schäden an neurovaskulären Strukturen in der Haut und verhinderte die Schädigung von Neuronen durch eine experimentell herbeigeführte Entleerung der Glutathionspeicher.
Die antiinflammatorische Wirkung von Quercetin scheint auf seinen antioxidativen Eigenschaften und auf der Hemmung entzündungsfördernder Enzyme (Zyklooxygenase, Lipoxygenase) sowie auf der anschließenden Inhibition der Freisetzung von Entzündungsmediatoren wie z.B. Leukotrienen und Prostaglandinen zu beruhen. Auch die Hemmung der Histaminfreisetzung aus Mastzellen und Blutbasophilen trägt zur entzündungshemmenden Wirkung von Quercetin bei.
Das Enzym Aldosereduktase, das die Umwandlung von Glukose zu Sorbitol katalysiert, spielt eine besonders wichtige Rolle im Auge, wo es an der Entstehung diabetischer Katarakte beteiligt ist. Quercetin ist ein starker Inhibitor der Aldosereduktase in der menschlichen Linse.
Quercetin weist eine antivirale Wirksamkeit gegen die Reverse Transkriptase des HI-Virus und anderer Retroviren auf. Auch konnte nachgewiesen werden, dass es die Infektiosität von Herpes-simplex-Viren Typ 1, Polioviren Typ 1, Parainfluenzaviren Typ 3 und Respiratory-Syncytial-Viren (RS-Viren) reduziert und die intrazelluläre Replikation dieser Viren hemmt.
Im Anschluss an erste Studien zu Quercetin wurde berichtet, dass die Verabreichung dieser Substanz bei Ratten zu einer erhöhten Inzidenz von Harnblasentumoren geführt habe. Spätere Studien an Ratten, Mäusen und Hamstern konnten jedoch die angebliche Karzinogenität von Quercetin nicht bestätigen. Vielmehr belegt die Mehrzahl neuerer Untersuchungen, dass Quercetin antikarzinogen auf viele Arten von Krebszellen wirkt. Dies gilt für Brustkrebs, Leukämie, Kolonkarzinom, Ovarialkarzinom, Plattenepithelkarzinom, Endometriumkarzinom, Magenkarzinom) und nicht-kleinzelliges Bronchialkarzinom.
Klinische Anwendungsgebiete
Pharmakokinetik
Zur Resorption von Quercetin liegen nur wenige klinische Untersuchungen vor. Offenbar wird nach einmaliger oraler Verabreichung nur ein geringer Anteil der Dosis resorbiert. Eine Studie ergab sogar eine Resorptionsrate von lediglich zwei Prozent. Eine neuere Studie zur Resorption bei "gesunden" Ileostomie-Patienten ergab einen resorbierten Anteil von 24 Prozent für das reine Aglykon bzw. von 52 Prozent für Quercetin-Glykoside aus der Zwiebel. (33) Die Probanden wurden jedoch nicht auf ihre intestinale Permeabilität untersucht. Daher sind die Ergebnisse möglicherweise nicht verlässlich. Quercetin wird im Darm bakteriell abgebaut und in Phenolsäuren umgewandelt. Nach der Resorption wird Quercetin an Albumin gebunden und in die Leber transportiert, wo es teilweise methyliert, hydroxyliert oder konjugiert werden kann.
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